AROMÁTICOS
Principais Características
Os aromáticos possuem um tipo especial de ligação, com o exemplar mais comum sendo o anel benzênico. Os aromáticos benzênicos (ou arenos) são formados por um ciclo de seis membros com ligações simples e duplas intercaladas. O termo aromático é muito antigo e está relacionado aos odores que grande parte dos arenos possui.
Apesar de ainda ser alvo de contradições, em geral é aceito que o primeiro a descrever corretamente a natureza da ligação do benzeno tenha sido August Kekulé a partir de duas estruturas de ressonância.
Assim, nenhum dos contribuintes descreve a estrutura real com precisão, sendo a estrutura híbrida a mais precisa. Uma das maneiras de representar isso é simbolizar as ligações continuamente por um círculo no centro do anel.
Como todos os carbonos são sp2, as ligações σ foram um plano e as ligações π são formadas acima e abaixo desse plano e compartilhadas entre todos os carbonos.
Existem algumas moléculas que são cíclicas, possuem ligações duplas e simples alternadas, mas não são aromáticos como o ciclooctatetraeno. Para identificar um aromático deve-se utilizar a Regra de Hückel, onde a soma 4n + 2 deve ser igual ao número de elétrons π e n deve ser um número inteiro. Para o benzeno que tem seis elétrons π, n = 1, para o ciclooctatetraeno que possui oito elétrons π, n = 3/2 e portanto não segue a Regra de Hückel.
A aromaticidade confere uma reatividade muito diferente da observada em alquenos e os efeitos de grupos substituintes são determinantes no curso reacional. A molécula sempre tenderá a preservar a aromaticidade durante qualquer reação a que for submetida.
Nomenclatura
Na nomenclatura de aromáticos o anel é a cadeia principal e os substituintes são numerados a partir da monossubstituição. Para os compostos dissubstituídos há ainda a nomenclatura orto (o-, em 1,2-dissubstituído), meta (m-, em 1,3-dissubstituído), e para (p-, em 1,4-dissubstituído) que é muito utilizada. Como muitas dessas substâncias são conhecidas a muito tempo, é comum que os nomes vulgares sejam utilizados amplamente, como tolueno em vez de metilbenzeno e estireno em vez de vinilbenzeno.
