ORGÂNICA I

CONCEITOS BÁSICOS DE SIMETRIA

 

A simetria permite analisar algo que foi divido e verificar se suas partes são idênticas entre si, ou ainda se um objeto é idêntico a outro. Apesar da análise utilizar as chamadas operações de simetria, que são operações matriciais, é possível realizar as operações qualitativamente. As operações de rotação e plano de simetria são as mais importantes para a análise de moléculas num primeiro momento.

 

Rotação

 

A rotação utiliza um eixo que atravessa a molécula (ou outro objeto) e se, ao fazer um giro em torno desse eixo, for obtida molécula idêntica há simetria nesse eixo. Podem ser utilizados os três eixos cartesianos com o eixo z apontado para cima por convenção, mas eixos diagonais também podem ser usados.

 

Esse timão possui simetria de rotação em um eixo fora do plano, onde a cada rotação de 45º a figura se repete, e em outro eixo no plano a figura se repete a cada 180º.

 

 

O grupo metila possui simetria no eixo da ligação C-C, onde a cada rotação de 120º o grupo se torna equivalente ao anterior. Por outro lado, o grupo diclorometila não possui qualquer rotação além de 0º e 360º que repita a figura, logo não possui simetria de rotação.

 

 

É importante notar que a metila possui simetria de rotação apenas no eixo selecionado. A rotação no eixo C-H não é capaz de produzir nenhum tipo de simetria, assim a identificação e a correta seleção dos eixos disponíveis é fundamental para a determinação da simetria.

 

Plano de Simetria

 

Outra maneira de analisar a simetria é através de um plano que corta a molécula (ou objeto) de forma vertical (σv) ou horizontal (σh). Se as metades forem imagens especulares uma da outra, isto é, se uma das metades for a mesma imagem que seria vista por um espelho há plano de simetria.

 

Tomando como exemplo o timão, há um plano de simetria no plano do timão (representado como quadrado) e ao menos três planos perpendiculares são mostrados, além dos planos perpendiculares diagonais que não foram representados.

 

 

Ao analisar a metila e a diclorometila pode-se perceber que a primeira contém três planos de simetria enquanto que o diclorometila contém um plano de simetria ao longo da ligação C-H.

 

 

A correta determinação dos planos de simetria é fundamental para identificar se uma molécula é idêntica a outra desenhada de outra forma (sendo então moléculas idênticas) ou se são isômeros geométricos, sendo então moléculas diferentes.