ORGÂNICA I

ANÁLISE CONFORMACIONAL

 

O ângulo entre os substituintes mais volumosos é chamado de ângulo diedro e é o principal parâmetro da análise conformacional. Se os substituintes possuírem ângulo de 180º eles estarão o mais afastados possível e essa é a conformação de menor energia relativa, chamada de conformação antiperiplanar. Quando o ângulo for de 120º é chamada de conformação anticlinal e possui energia maior que a conformação antiperiplanar, mas menor que a conformação sinclinal (60º). No ângulo de os substituintes mais volumosos estarão alinhados gerando a maior tensão possível na chamada conformação sin-periplanar que é a que possui a maior energia relativa.

 

 

As diferentes energias relativas podem ser observadas no diagrama de energia potencial a seguir.

 

 

As rotações em torno do eixo da ligação entre os confôrmeros possuem diferença de energia denominada barreira torsional ou barreira de torção. Para o carbono sp3 essas diferenças são tão pequenas que é impraticável isolar os confôrmeros, apesar de que em baixíssimas temperaturas e com os substituintes apropriados possa ser possível. Entretanto, pode-se avaliar que é mais provável encontrar a molécula nas conformações de menor energia no seu estado fundamental e, a medida que energia for adicionada à molécula, maior a probabilidade dela assumir as conformações eclipsadas.

 

Uma pequena alteração nos grupos participantes ou no eixo utilizado pode aumentar dramaticamente a complexidade da análise conformacional, como para a análise entre C2 e C3 no 2-bromo-4-cloro-hexano: