ORGÂNICA I

ANÁLISE CONFORMACIONAL EM CICLOALCANOS

 

As conformações em cicloalcanos também possuem barreiras de torção. Nos ciclopropanos não há nenhuma maneira de conformar o anel e os substituintes tem conformações anti-clinal ou eclipsada, tornando-os muito tensionados. Os  ciclobutanos são capazes de realizar ligeira conformação, diminuindo um pouco a tensão em relação ao ciclopropano. O ciclopentano é capaz de realizar mais de um conformação, sendo a mais estável chamada de envelope, que contribui ainda mais para diminuir a tensão do ciclo.

 

 

O anel do cicloexano possui duas conformações principais: a cadeira é a mais estável e não possui tensões angulares e torcionais e o bote que possui tensão torsional. As conformações intermediárias meia cadeira e bote torcido, que fazem a transição entre bote e cadeira, têm energias diversas com a primeira sendo a conformação mais energética devido a grande tensão angular.

 

 

A partir da análise conformacional do cicloexano é possível obter seu diagrama de energia potencial.

 

 

O cicloexano pode ainda possuir dois tipos diferentes de substituição: na posição axial (fora do plano do anel) e na posição equatorial (no plano do anel).

 

 

As posições equatoriais são preferíveis se o substituinte for volumoso ou maior em relação a outro, pois em axial o substituinte sofre efeito estérico dos demais átomos em axial aumentando a tensão no anel e a energia do confôrmero. A interconversão entre duas cadeiras troca das posições de todos os substituintes e, dessa forma, a molécula pode rearranjar um substituinte em axial para equatorial.